Nella prima versione del Contratto Sociale Debian era riportato: "Debian resterà al 100% Software libero". La scomparsa della parola "Software" (con la ratifica della versione 1.1 del documento nel mese di aprile del 2004) indica la volontà di raggiungere la libertà, non solo del software, ma anche della documentazione e di ogni altro elemento che Debian intende fornire all'interno del proprio sistema operativo.

Questa modifica, che è stata concepita solo come redazionale, ha, in realtà, avuto numerose conseguenze, in particolare con la rimozione di alcuni documenti problematici. Inoltre, il crescente impiego di firmware nei driver pone dei problemi: spesso sono non liberi, tuttavia sono necessari per il corretto funzionamento dell'hardware corrispondente.

The term “upstream author” means the author(s)/developer(s) of a work, those who write and develop it. On the other hand, a “Debian developer” usually uses an existing work to make it into a Debian package - the term “Debian maintainer” is better suited here.

In pratica, ci possono essere sovrapposizioni tra i ruoli. Il manutentore Debian può scrivere una patch, a vantaggio di tutti gli utenti. In generale, Debian incoraggia gli incaricati della realizzazione del pacchetto ad essere coinvolti nello sviluppo "upstream" (iniziale) del programma (diventando, quindi, collaboratori, senza limitarsi al ruolo di semplici utenti di un programma). Oppure lo sviluppatore Debian crea strumenti o documentazione per la distribuzione Debian, come gli aiutanti di pacchettizzazione (ad esempio debhelper) o i framework di integrazione (ad esempio ca-certificates) e diventa un "autore upstream" per queste creazioni.

L'impegno di mantenere una struttura contenente software non libero (es. la sezione "non-free", vedi il riquadro VOCABOLARIO Gli archivi main, contrib e non-free) è spesso oggetto di discussione all'interno della comunità Debian.

I detrattori sostengono che allontana le persone dai software liberi equivalenti, e contraddice il principio di servire solo la causa del software libero. I sostenitori affermano invece che la maggior parte dei pacchetti non-free sono "quasi liberi", in quanto mantengono per lo più solo poche limitazioni (la più comune delle quali è il divieto all'utilizzo del software in ambito commerciale). Distribuendo queste opere nel ramo non-free, si cerca indirettamente di spiegare agli autori che le loro creazioni sarebbero più ampiamente utilizzate e conosciute, se potessero essere incluse nella sezione principale. E sono, pertanto, invitati a modificare la loro licenza per raggiungere questo scopo.

After a first and unfruitful attempt in 2004, the complete removal of the non-free section is unlikely to return to the agenda, especially since it contains many useful documents that were moved simply because they did not meet the new requirements for the main section. This is especially the case for certain software documentation files issued by the GNU project (in particular, Emacs and Make). Many modern systems further also require so called “firmware“, small binary files, which are necessary to run specific hardware. Many of these files can also only be found in the non-free section.

Il mantenimento della sezione non-free è occasionalmente fonte di attrito con la Free Software Foundation, ed è la ragione principale per la quale la stessa si rifiuta di raccomandare ufficialmente Debian come sistema operativo.

Il copyleft è un principio che consiste nell'utilizzare i diritti d'autore per garantire la libertà di un prodotto e dei suoi derivati, piuttosto che limitarne i diritti di utilizzo, come avviene con il software proprietario. È anche un gioco di parole sul termine "copyright". Richard Stallman ebbe l'idea quando un suo amico, appassionato di giochi di parole, scrisse su una busta a lui indirizzata: "copyleft: all rights reversed" (copyleft: tutti i diritti invertiti). Il copyleft impone la conservazione di tutte le libertà iniziali dal momento della distribuzione di una versione originale o modificata di un lavoro (di solito un programma). È, dunque, impossibile distribuire un programma come software proprietario se derivato dal codice di un programma rilasciato come copyleft.

La licenza copyleft più conosciuta è, naturalmente, la GNU General Public License (GPL) con le sue derivate, la GNU Lesser General Public License (LGPL) e la GNU Free Documentation License (GFDL). Purtroppo, le licenze copyleft sono generalmente incompatibili tra loro. Di conseguenza, è meglio utilizzarne una sola per volta.

La GNU GPL, la licenza BSD e la Artistic License, anche se molto diverse sono tutte conformi alle Linee guida Debian per il software libero (Debian Free Software Guidelines - DFSG).

La GNU GPL, utilizzata e promossa dalla FSF (Free Software Foundation), è la più comune. La sua caratteristica principale è che essa si applica anche a qualsiasi opera derivata che viene ridistribuita: un programma che incorpora o utilizza codice GPL può essere distribuito solo negli stessi termini. Se ne vieta, pertanto, qualsiasi riutilizzo in una applicazione proprietaria. Questo pone seri problemi per il riuso di codice GPL in software libero incompatibile con questa licenza. Di conseguenza, a volte è impossibile collegare un programma pubblicato sotto un'altra licenza per software libero con una libreria distribuita sotto GPL. D'altra parte, questa licenza è molto solida nel diritto americano: gli avvocati della FSF hanno partecipato alla stesura della stessa, e hanno spesso costretto i trasgressori a raggiungere un accordo amichevole con la FSF senza ricorrere al giudice.

La licenza BSD è la meno restrittiva: è permesso praticamente tutto, compreso l'uso di codice BSD modificato in un'applicazione proprietaria.

Infine, la Artistic License consiste in un compromesso fra le altre due: l'integrazione di codice in una applicazione proprietaria è consentita, ma ogni modifica deve essere resa pubblica.

Il testo completo di queste licenze è disponibile in ogni sistema Debian nella directory /usr/share/common-licenses/ (nel caso di BSD la più recente licenza 3-Clause).